RESUME PERTEMUAN KE-5 KIMIA 0RGANIK 1 : ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A. Sistem nomenklatur

    Penamaan unsur telah jauh sebelum adanya teori atom suatu zat, meski pada waktu itu belum diketahui mana yang merupakan unsur, dan mana yang merupakan senyawa. Ketika teori atom berkembang, nama-nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap dipakai. Misalnya, unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”. Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama. Sebelum kimia menjadi bidang ilmu, ahli alkemi telah menentukan simbol-simbol baik untuk logam maupun senyawa umum lainnya. Mereka menggunakan singkatan dalam diagram atau prosedur; dan tanpa konsep mengenai suatu atom bergabung untuk membentuk molekul. Dengan perkembangan teori zat, John Dalton memperkenalkan simbol-simbol yang lebih sederhana, didasarkan oleh lingkaran, yang digunakan untuk menggambarkan molekul.Sistem yang saat ini digunakan diperkenalkan oleh Berzelius. Dalam sistem tipografi tersebut, simbol kimia yang digunakan adalah singkatan dari nama Latin (karena waktu itu Bahasa Latin merupakan bahasa sains); misalnya Fe adalah simbol untuk unsur ferrum (besi), Cu adalah simbol untuk unsur Cuprum(tembaga), Hg adalah simbol untuk unsur hydrargyrum (raksa), dan sebagainya.Simbol kimia digunakan secara internasional, meski nama-nama unsur diterjemahkan antarbahasa. Huruf pertama simbol kimia ditulis dalam huruf kapital, sedangkan huruf selanjutnya (jika ada) ditulis dalam huruf kecil. Nama yang didasarkan pada aturan IUPAC ini kita kenal sebagai nama IUPAC. Di samping nama IUPAC, banyak juga senyawa kimia yang mempunyai nama lazim, yaitu nama yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau dalam dunia perdagangan. Pada senyawa hidrokarbon sistem nomenklatur (tata mana IUPAC) terbagi menjadi 4 bagian: Sufix (awal), rantai terpanjang ikatan karbon (C), Parent (induk), Locant (jenis cabang), Prefix (Cabang).

B. ISOMER STRUKTUR

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul

    sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂- CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

       |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

 

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

           |

               CH₃

CH₂ = C-CH₂- CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

       |

        CH₃

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    fungsinya berbeda.

        

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

    CH₂= CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₃                   1-heksena

    CH₂- CH= CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₃                        2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan  senyawa berikut :

 

Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

Panjang ikatan rangkap tiga (C dengan C) : 1,2
Panjang ikatan rangkap dua (C dengan C): 1,34
Panjang ikatan tunggal (C dengan C): 1,52
Panjang iktan antara C dengan H : 1,08
       Dari data panjang ikatan diatas, dapat disimpulkan panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C.
Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut.

RESUME PERTEMUAN KE-4 kimia organik : klasifikasi senyawa organik

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

1. Rantai Terbuka

Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.

Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah C_nH_2n+2.

Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum C_nH_2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum C_nH_2n-2.

2. Rantai Tertutup

Rantai tertutup dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.

Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.

Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

3. senyawa homosiklik

            Senyawa aromatik engan hanya atom-atom C dalam lingkar. Misalnya benzena.

4.Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyaistruktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin nonaromatik.

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atauenam bersifat aromatik jika:

Semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar),Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2P, Memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2P sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2,3,…). Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkansifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksiseperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawayang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya terdapat senyawa heterosiklik, yaitusenyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yangtersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp², dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp².

RESUME PERTEMUAN KE-3 ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Orbital atom adalah daerah ruang di mana elektron dapat ditemukan.Setiap orbital dapat menampung dua elektron dan orbital yang berbeda memiliki bentuk yang berbeda.Sub kulit s bentuk orbitalnya seperti berbentuk sebuah bola, sedangkan subkulit p memiliki orbital berbentuk tiga dumbbell.

      A.           Orbital Hibrida Dari Nitrogen dan Oksigen

1.              Atom NitrogenIkatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandung ikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasiground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.

Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p, ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.30, mendekati sudut tetrahedral (109.50). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masing-masing satu elektron.

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebuttereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).
2.             Atom OksigenElektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen.
Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).
Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

B.            Ikatan Rangkap Terkonjugasi
Ikatan rangkap terkonjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.
Contoh: Fenol (C₆H₅OH) memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara parallel. Contoh, furan.
C.           Benzena dan Resonansi
Kebanyakan struktur kimia dapat digambarkan dengan mudah menggunakan struktur Lewis maupun Kekule, akan tetapi masalah menarik akan muncul berhubungan dengan penggambaran strukturresonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana.
Dengan menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen yang lainnya. Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalah ekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua adalah 116 pm.Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkandengan tepat bentuk dari hibrida resonan. Kedua bentuk struktur Lewis secara individual disebut bentuk resonan, dan lambang dari resonansi adalah tanda panah dengan mata panah di kedua ujungnya.Perbedaan bentuk resonan haya terdapat pada letak ikatan π dan pasangan elektron bebasnya. Atomatom itu sendiri tidak mengalami perubahan posisi. Contoh lain yang menggambarkan dengan jelas mengenai resonansi adalah struktur benzen. Benzen memiliki enam atom karbon ekovalen dan membentuk sutau cincin aromatis.
Masing-masing struktur benzen di atas adalah benar, tetapi akan lebih tepat digambarkan bentuk hibridanya, yaitu:
Aturan penggambaran bentuk resonansi Untuk menggambarkan bentuk resonansi dengan benar, kita harus mematuhi beberapa aturan berikut ini:a. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid.b. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan π dan pasangan elektron bebas.
Dalam struktur resonansi tidak terjadi perubahan posisi atom. Lihat resonansi nitrometana, hanya posisi ikatan π dalam ikatan N=O dan pasangan elektron bebas dari O - saja yang berbeda satu sama lain.
Hal yang sama juga terjadi dengan benzena. Elektron π dalam ikatan rangkap berpindah sebagaimana yang diperlihatkan dengan anak panah. Akan tetapi, atom karbon dan hydrogen tetap pada posisi masing-masing
c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensiContohnya adalah aseton yang direaksikan dengan suatu basa kuat. Hasilnya adalah anion aseton dan memiliki dua bentuk resonan. Yang satu memiliki ikatan rangkap C=O dengan muatan negatif pada salah satu karbon, sedangkan bentuk keduanya memiliki ikatan rangkap C=C dan muatan negatif pada atom oksigen. Kedua bentuk resonan tersebut tidak ekivalen, karenanya tidak memiliki bentuk hibrid dari kedua resonansi tersebut.
d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan mematuhi aturan valensi normalStruktur resonansi seperti halnya struktur senyawa lain, harus memenuhi aturan oktet. Salah satu contohnya adalah satu dari resonan ion asetat tidak valid karena atom karbonnya memiliki lima ikatan dan sepuluh elektron ikatane. Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual.
Dengan kata lain, resonansi akan mengarahkan pada stabilitas. Semakin banyak bentuk resonannya maka senyawa tersebut semakin stabil.

DheaAryesa : TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA KE-2 DAN KE-3 (KIMIA ORGANIK1)

TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA KE-2 DAN KE-3

1. Menurut Louis de broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul

Penjelasan :

Hipotesis Louis de Broglie, Teori Atom Mekanika Kuantum, Lintasan Elektron - Pada tahun 1924, Louis de Broglie, menjelaskan bahwa cahaya dapat berada dalam suasana tertentu yang terdiri dari partikel-partikel, kemungkinan berbentuk partikel pada suatu waktu, yang memperlihatkan sifat-sifat seperti gelombang (James E Brady, 1990).

Argumen de Broglie menghasilkan hal sebagai berikut.

Einstein : E = mc²

Max Planck : E = h · ʋ

sehingga untuk menghitung panjang gelombang satu partikel diperoleh :

λ = h / (m . ʋ)

dengan: 

λ = panjang gelombang (m)

m = massa partikel (kg)

ʋ = kecepatan partikel (m/s)

h = tetapan Planck (6,626 × 10^–34 Joule s)

Hipotesis de Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron. Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang tidak bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu

Orbital molekul ikatan memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.

Orbital molekul antiikatan memiliki energi yg lebih tinggi dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.

Di dalam OM menunjukkan permukaan dengan kerapatan elektron tetap/konstan sehingga elektron memiliki kemungkinan untuk berada didalamnya. Sehingga sebuah elektron dalam sebuah OM seperti dalam gambar akan berada dalam dalam daerah ikatan. Sebuah  elektrondalam orbital ikatan cenderung untuk bersama dalam inti positif, sehingga mengikatnya bersama secara elektrostatik dan meningkatkan kestabilan molekul. Meningkatnya kestabilan berhubungan dengan rendahnya energi, sehingga energi ikatan lebih rendah dibanding energi orbital atom awal. Sebuah elektron pada antiikatan sebagian besar waktunya diluar inti.

Elektron di antiikatan cenderung mengurangi kestabilan molekul dengan menarik inti menjauh. Sebuah elektron antiikatan memiliki energi lebih tinggi dibandingkan elektron pada orbital awal. Sehingga Elektron ikatan memiliki energi lebih rendah, sedangkan orbital antiikatan memiliki energi lebih tinggi dibandingkan orbital awal.

2. Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbitalyang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksana berpindah ke tingkst tereksitasi

Penjelasan :

Spektrum gelombang elektromagnetik dan transisi elektron adalah perpindahan elektron dari orbit yang satu ke orbit yang lain dengan memancarkan gelombang elektromagnetik. Ketika berpindah dari orbit yang luar ke orbit yang dalam, elektron akan memancarkan energy sebesar E=hf, dengan f adalah frekuensi gelombang yang dipancarkan

Energi yang dimiliki sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektronik. Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektronik karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi, begitupun sebaliknya elektron dapatberpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik.

Transisi elektronik menimbulkan spektra serapan pada daerah sinar tampak dan ultra violet pada senyawa-senyawa organik. Umumnya dalam molekul poliatomis terutama dalam molekul organik, orbital pengikatan atom bukan pengikatan di isi sehingga transisi elektron dengan panjang gelombang terpanjang melibatkan pengikatan elektron dari orbital molekul tidak terisi yang tertinggi ke orbital molekul tidak terisi yang terendah.

Spektrum gelombang elektromagnetik dan transisi elektron adalah perpindahan elektron dari orbit yang satu ke orbit yang lain dengan memancarkan gelombang elektromagnetik. Ketika berpindah dari orbit yang luar ke orbit yang dalam, elektron akan memancarkan energy sebesar E=hf, dengan f adalah frekuensi gelombang yang dipancarkan

Energi yang dimiliki sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektronik. Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektronik karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi, begitupun sebaliknya elektron dapatberpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah

 jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik.Transisi elektronik menimbulkan spektra serapan pada daerah sinar tampak dan ultra violet pada senyawa-senyawa organik. Umumnya dalam molekul poliatomis terutama dalam molekul organik, orbital pengikatan atom bukan pengikatan di isi sehingga transisi elektron dengan panjang gelombang terpanjang melibatkan pengikatan elektron dari orbital molekul tidak terisi yang tertinggi ke orbital molekul tidak terisi yang terendah.