Resume pertemuan ke-6 KIMIA ORGANIK Stereokimia

Resume pertemuan ke-6 KIMIA ORGANIK

Stereokimia

            Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

a. Isomeri geometri dalam alkena dan senyawa siklik

Keisomeran geometri
yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.
Contoh: 
•2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis–2– butena dan trans–2–butena.
Contoh

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sistem Tata Nama (E) dan (Z) 

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen). 

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya).
Aturan - aturan tersebut adalah sebagai berikut:

Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya. Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil. 
Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan –CH3 memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.   

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

b.Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung keujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan dua atom inti tersembunyi. Ketiga ikatan dari atom karbon belakang hanya tampak sebagian. Konformasi molekul dapat berubah bentuk. Dalam rantai terbuka gugus gugus yang terikat dalam rantai terbuka, gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi didalam ruang relative stu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lain. Inilah konformasi.

            Makin besar gugus gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih energy antara konformasi konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energy untuk mendorong dua gufus besar agar berdekatandaripada gugus kecil. 

Kiralitas yaitu bagaimana penataan kiri atau kanan atom atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri. Dapat dikatakan kiral jika obyek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya.

            Ciri struktur yang paling lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung molekul itu mengandung sebuah atom karbon Sp³ dengan 4 gugus yang berlainan. 

            Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang terikat pada karbon sp³ itu berlainan. Dalam hal masalah itu sederhana sekali. Misalnya, jika pada karbon terikat dua atom atau lebih atom H(-CH₂-atau-CH₃), maka karbon itu tidak mungkin kiral.

TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAAN KE-6 DAN KE-7 KIMIA ORGANIK

TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAAN KE-6 DAN KE-7

   1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?

     Jawab:

     Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.

  

  2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya ?

     Jawab:

     

RESUME PERTEMUAN KE-7 KIMIA ORGANIK

  RESUME PERTEMUAN KE-7

STEREOKIMIA

  A. Konfigurasi mutlak dan relative

Konfigurasi dibedakan menjadi dua, yaitu konfigurasi relatif dan konfigurasi absolut. Konfigurasi Senyawa organik Konfigurasi reLatif senyawa organik Konfigurasi ini dikatakan relatif karena cara penentuannya didasarkan atas perbandingan dengan senyawa pembanding. Senyawa pembanding untuk golongan karbohidrat (sakarida) adalah D-gliseraldehida (dengan gugus OH di sebelah kanan) dan L-gliseraldehida (dengan gugus OH di sebelah kin). Untuk golongan asam amino, senyawa pembandingnya adalah D-alanina (dengan NH2 di sebelah kanan) dan L-alanina (dengan NH2 di sebelah kin). D singkatan dan dextro, dan bahasa Latin dexter yang artinya kanan, dan L singkatan dan levo, dan bahasa Latin laevus yang artinya kiri. Pada umumnya, di alam banyak dijumpai asam amino dengan konfigunasi relatif L, sedangkan karbohidrat pada umumnya ditemukan dalam bentuk konfigurasi nelatif D. Konfigurasi absolut Konfigurasi D dan L secara terbatas hanya berlaku pada senyawa-senyawa dan golongan karbohidrat dan asam amino saja. Sementara itu, senyawa organik terdiri dan banyak golongan senyawa yang tidak saja mengandung gugus hidroksi (OH) dan gugus amino (NH2), tetapi juga gugus-gugus yang lain. Untuk mengatasi hal in tiga orang ahli kimia, yaitu Cahn (dari inggris), Ingold (dari Swiss), dan Prelog (Swiss) mengusulkan cara penentuan konfigurasi atom karbon stereogenik baru yang didasarkan atas aturan pronitas (priority rule) atau aturan urutan (sequence rule). Aturan tersebut mengatakan bahwa atom-atom utama dan keempat gugus yang terikat langsung dengan atom karbon pusat stereogenik diunutkan atau dipnionitaskan berdasarkan nomor atomnya. Atom yang terikat langsung dengan atom karbon stereogenik diberi pnioritas sebagai yang besar (large = L), berikutnya atom yang lebih rendah nomor atomnya daripada L diberi prioritas sebagai menengah (medium, M), dan atom yang lebih kecil dan M diprioritaskan sebagai kecil (small = S), sedangkan gugus/atom yang paling kecil diprioritaskan sebagai smallest, Sst. Apabila dalam penentuan pnionitas tersebut terdapat atom-atom utama yang mempunyai nomor atom yang sama, maka hams dilakukan penentuan prioritas terhadap atom kedua, dan berikutnya yang tenikat pada atom utama tersebut (misalnya OCH3 dengan OH; CH dengan C2H5 atau dengan C3H7; CHO dengan COOH atau dengan COOR atau dengan CONH2), sehingga dapat diperoleh urutan pnionitas: L (1) > M (2) > S(3)> Sst (4). Aturan tersebut juga memprioritaskan ikatan rangkap tiga > ikatan rangkap dua > ikatan tunggal > pasangan elektron bebas. Namun demikian, atom lebih diprioritaskan daripada ikatan rangkap tiga atau rangkap dua, misalnya C—O—C lebih dipnioritaskan daripada C=C atau C ≡ C. Selain itu, —CH2 di dalam cincin (lingkar), Iebih diprioritaskan danipada —CH2 atau —CH3 di luar cincin (lingkar) Orbital Atom dari Senyawa Organik Orbital atom dalam senyawa organik merupakan suatu daerah teoritik yang berada pada sekitar inti atom, yang kemungkinan ditemukannya elektron sangat besar. Orbital atom dalam senyawa organik menunjukkan atau menggambarkan sebuah awan dimana pada awan-awan tersebut, elektron – elektron dari tingkat energi mudah ditemukan di sekitar inti atom. Dalam kimi organik atau lebih spesifik dalam senyawa organik, kita dituntut untuk mengetahui hal – hal berikut : Orbital s : memiliki bentuk yang simetris di sekitar inti Orbital p : memiliki bentuk seperti halter dengan inti pada pusat Dengan mengecualikan tingkat energi pertama, yang hanya mengandung orbital s, setiap tingkat energi utama mempunyai satu orbital s dan tiga orbital p yang saling memebentuk sudut sebesar 90o. Dan berikut merupakan bentuk orbital dari orbital s,p,d dan f. Setiap orbital dapat menampung dua elektron. Dan dapat kita ingat bahwa urutan pengisian adalah seperti terlihat pada gambar berikut diisi dari energi terendah sampai energi yang paling tinggi. itulah sedikit uraian tentang konsep Orbital atom yang penting dalam senyawa organik

B.    Pemisahan campuran resemik

Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S. Dalam kebanyakan reaksi di laboratorium, seorang ahli kimia menggunakan bahan baku akiral ataupun rasemik dan memperoleh produk akiral dan rasemik. Oleh karena itu sering kiralitas (atau tiadanya kiralitas) pereaksi dan produk diabaikanDalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia yang sama, maka tidak dapat dipisahkan dengan cara kimia atau fisika biasa. Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup). Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)- nikotina dengan menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi (S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer.

RESUME PERTEMUAN KE-5 KIMIA 0RGANIK 1 : ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A. Sistem nomenklatur

    Penamaan unsur telah jauh sebelum adanya teori atom suatu zat, meski pada waktu itu belum diketahui mana yang merupakan unsur, dan mana yang merupakan senyawa. Ketika teori atom berkembang, nama-nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap dipakai. Misalnya, unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”. Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama. Sebelum kimia menjadi bidang ilmu, ahli alkemi telah menentukan simbol-simbol baik untuk logam maupun senyawa umum lainnya. Mereka menggunakan singkatan dalam diagram atau prosedur; dan tanpa konsep mengenai suatu atom bergabung untuk membentuk molekul. Dengan perkembangan teori zat, John Dalton memperkenalkan simbol-simbol yang lebih sederhana, didasarkan oleh lingkaran, yang digunakan untuk menggambarkan molekul.Sistem yang saat ini digunakan diperkenalkan oleh Berzelius. Dalam sistem tipografi tersebut, simbol kimia yang digunakan adalah singkatan dari nama Latin (karena waktu itu Bahasa Latin merupakan bahasa sains); misalnya Fe adalah simbol untuk unsur ferrum (besi), Cu adalah simbol untuk unsur Cuprum(tembaga), Hg adalah simbol untuk unsur hydrargyrum (raksa), dan sebagainya.Simbol kimia digunakan secara internasional, meski nama-nama unsur diterjemahkan antarbahasa. Huruf pertama simbol kimia ditulis dalam huruf kapital, sedangkan huruf selanjutnya (jika ada) ditulis dalam huruf kecil. Nama yang didasarkan pada aturan IUPAC ini kita kenal sebagai nama IUPAC. Di samping nama IUPAC, banyak juga senyawa kimia yang mempunyai nama lazim, yaitu nama yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau dalam dunia perdagangan. Pada senyawa hidrokarbon sistem nomenklatur (tata mana IUPAC) terbagi menjadi 4 bagian: Sufix (awal), rantai terpanjang ikatan karbon (C), Parent (induk), Locant (jenis cabang), Prefix (Cabang).

B. ISOMER STRUKTUR

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul

    sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂- CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

       |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

 

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

           |

               CH₃

CH₂ = C-CH₂- CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

       |

        CH₃

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    fungsinya berbeda.

        

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

    CH₂= CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₃                   1-heksena

    CH₂- CH= CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₃                        2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan  senyawa berikut :

 

Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

Panjang ikatan rangkap tiga (C dengan C) : 1,2
Panjang ikatan rangkap dua (C dengan C): 1,34
Panjang ikatan tunggal (C dengan C): 1,52
Panjang iktan antara C dengan H : 1,08
       Dari data panjang ikatan diatas, dapat disimpulkan panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C.
Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut.

RESUME PERTEMUAN KE-4 kimia organik : klasifikasi senyawa organik

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

1. Rantai Terbuka

Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.

Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah C_nH_2n+2.

Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum C_nH_2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum C_nH_2n-2.

2. Rantai Tertutup

Rantai tertutup dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.

Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.

Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

3. senyawa homosiklik

            Senyawa aromatik engan hanya atom-atom C dalam lingkar. Misalnya benzena.

4.Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyaistruktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin nonaromatik.

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atauenam bersifat aromatik jika:

Semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar),Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2P, Memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2P sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2,3,…). Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkansifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksiseperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawayang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya terdapat senyawa heterosiklik, yaitusenyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yangtersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp², dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp².

RESUME PERTEMUAN KE-3 ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Orbital atom adalah daerah ruang di mana elektron dapat ditemukan.Setiap orbital dapat menampung dua elektron dan orbital yang berbeda memiliki bentuk yang berbeda.Sub kulit s bentuk orbitalnya seperti berbentuk sebuah bola, sedangkan subkulit p memiliki orbital berbentuk tiga dumbbell.

      A.           Orbital Hibrida Dari Nitrogen dan Oksigen

1.              Atom NitrogenIkatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandung ikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasiground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.

Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p, ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.30, mendekati sudut tetrahedral (109.50). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masing-masing satu elektron.

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebuttereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).
2.             Atom OksigenElektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen.
Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).
Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

B.            Ikatan Rangkap Terkonjugasi
Ikatan rangkap terkonjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.
Contoh: Fenol (C₆H₅OH) memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara parallel. Contoh, furan.
C.           Benzena dan Resonansi
Kebanyakan struktur kimia dapat digambarkan dengan mudah menggunakan struktur Lewis maupun Kekule, akan tetapi masalah menarik akan muncul berhubungan dengan penggambaran strukturresonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana.
Dengan menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen yang lainnya. Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalah ekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua adalah 116 pm.Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkandengan tepat bentuk dari hibrida resonan. Kedua bentuk struktur Lewis secara individual disebut bentuk resonan, dan lambang dari resonansi adalah tanda panah dengan mata panah di kedua ujungnya.Perbedaan bentuk resonan haya terdapat pada letak ikatan π dan pasangan elektron bebasnya. Atomatom itu sendiri tidak mengalami perubahan posisi. Contoh lain yang menggambarkan dengan jelas mengenai resonansi adalah struktur benzen. Benzen memiliki enam atom karbon ekovalen dan membentuk sutau cincin aromatis.
Masing-masing struktur benzen di atas adalah benar, tetapi akan lebih tepat digambarkan bentuk hibridanya, yaitu:
Aturan penggambaran bentuk resonansi Untuk menggambarkan bentuk resonansi dengan benar, kita harus mematuhi beberapa aturan berikut ini:a. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid.b. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan π dan pasangan elektron bebas.
Dalam struktur resonansi tidak terjadi perubahan posisi atom. Lihat resonansi nitrometana, hanya posisi ikatan π dalam ikatan N=O dan pasangan elektron bebas dari O - saja yang berbeda satu sama lain.
Hal yang sama juga terjadi dengan benzena. Elektron π dalam ikatan rangkap berpindah sebagaimana yang diperlihatkan dengan anak panah. Akan tetapi, atom karbon dan hydrogen tetap pada posisi masing-masing
c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensiContohnya adalah aseton yang direaksikan dengan suatu basa kuat. Hasilnya adalah anion aseton dan memiliki dua bentuk resonan. Yang satu memiliki ikatan rangkap C=O dengan muatan negatif pada salah satu karbon, sedangkan bentuk keduanya memiliki ikatan rangkap C=C dan muatan negatif pada atom oksigen. Kedua bentuk resonan tersebut tidak ekivalen, karenanya tidak memiliki bentuk hibrid dari kedua resonansi tersebut.
d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan mematuhi aturan valensi normalStruktur resonansi seperti halnya struktur senyawa lain, harus memenuhi aturan oktet. Salah satu contohnya adalah satu dari resonan ion asetat tidak valid karena atom karbonnya memiliki lima ikatan dan sepuluh elektron ikatane. Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual.
Dengan kata lain, resonansi akan mengarahkan pada stabilitas. Semakin banyak bentuk resonannya maka senyawa tersebut semakin stabil.