TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAAN KE-6 DAN KE-7
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil
dari pada struktur-trans-padanan nya?
Jawab:
Karena kedua
subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3
satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih
stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat
berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
aksial.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya ?
Jawab:
Baiklah saya akan menambah jawaban soal no 1. Menurut saya Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
BalasHapusterimakasih saudari lilis atas tambahannya sangat membantu untuk melengkapi blog saya
Hapussaya rianti nita wulandari hanya ingin sedikit menambahkan untuk soal no 3 Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini kestabilan suatu isomer baik itu cis ataupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans1,3 sehingga cis-1,3 lebih stabil.
BalasHapusterimakasih saudari rianti atas tambahannya sangat membantu untuk melengkapi blog saya
HapusSaya sedikit menambahkan jawaban nomor 1, karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituennyaberposisi axial.Jadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial sedangankan trans tidak bisa. Terimakasih
BalasHapusterimakasih saudari mella atas tambahannya sangat membantu untuk melengkapi blog saya
Hapus