Resume pertemuan ke-6 KIMIA ORGANIK Stereokimia

Resume pertemuan ke-6 KIMIA ORGANIK

Stereokimia

            Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

a. Isomeri geometri dalam alkena dan senyawa siklik

Keisomeran geometri
yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.
Contoh: 
•2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis–2– butena dan trans–2–butena.
Contoh

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sistem Tata Nama (E) dan (Z) 

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen). 

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya).
Aturan - aturan tersebut adalah sebagai berikut:

Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya. Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil. 
Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan –CH3 memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.   

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

b.Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung keujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan dua atom inti tersembunyi. Ketiga ikatan dari atom karbon belakang hanya tampak sebagian. Konformasi molekul dapat berubah bentuk. Dalam rantai terbuka gugus gugus yang terikat dalam rantai terbuka, gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi didalam ruang relative stu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lain. Inilah konformasi.

            Makin besar gugus gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih energy antara konformasi konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energy untuk mendorong dua gufus besar agar berdekatandaripada gugus kecil. 

Kiralitas yaitu bagaimana penataan kiri atau kanan atom atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri. Dapat dikatakan kiral jika obyek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya.

            Ciri struktur yang paling lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung molekul itu mengandung sebuah atom karbon Sp³ dengan 4 gugus yang berlainan. 

            Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang terikat pada karbon sp³ itu berlainan. Dalam hal masalah itu sederhana sekali. Misalnya, jika pada karbon terikat dua atom atau lebih atom H(-CH₂-atau-CH₃), maka karbon itu tidak mungkin kiral.